Отчет матча: Сиена - Милан Сиена - Милан - 1:2 (1:1).
Голы: Пато, 29 (0:1). Геззал, 34 (1:1). Пато, 48 (1:2).
Предупреждения: Вергассола, 40, Экдаль, 74 (Сиена), Пато, 90 (Милан).
Сиена: Курчи, Россеттини, Фиканья, Брандау, Дель Гроссо, Вергассола, Кодря (Экдаль, 58), Яролим (Режиналдо, 80), Фини (Паолуччи, 58), Геззал, Маккароне. Милан: Сторари, Дзамбротта, Неста, Тиагу Силва, Янкуловски, Гаттузо (Амброзини, 60), Пирло, Роналдиньо, Фламини, Пато, Боррьелло.
Миланцы дебютировали в чемпионате Италии с новым главным тренером Леонардо Араужо из Бразилии. Впрочем, на "Сан Сиро" Леонардо уже давно "свой человек", поэтому о дебюте приходится говорить только в связи с тренерским местом в клубе. Леонардо является третьим дебютантом Серии тренерского корпуса наравне с Ацтори ("Катанья") и Руссо ("Ливорно"). Бразильский наставник не вызвал на матч Каладзе, Оддо, Зигони, травмированы сразу два вратаря (Дида и Аббьяти), Бонера и Ди Дженнаро. Один игрок дисквалифицирован – Клаас Ян Хюнтелаар. В последнем своём матче за "Реал" Хюнтелаар получил удаление. Леонардо Араужо выставил на игру схему 4+3+1+2. В воротах занял место Сторари, а в центральной линии обороны вышел Тьяго Силва, которому все пророчили место в составе ещё в июне, когда Силва получил возможность выходить на поле после различных юридических проволочек. Впервые за несколько последних лет Алессандро Неста начинает чемпионат в полном порядке и руководство "россонери" возлагает на него большие надежды. В центре поля у "россонери" был мощный кулак из четырёх футболистов, два из которых более нацелены на чужие ворота (Роналдиньо и Пирло), два – на оборону своих (Фламини и Гаттузо).
Сиенцам было чрезвычайно важно начать чемпионат не с поражения перед родной публикой, ведь, как правило, львиную долю своих заработанных очков "бьянконерри" получают по играм в Тоскане. Этим можно объяснить ту страсть, то горячее желание хозяев забить первыми в ворота Сторари, но, несмотря на все усилия Фини, его удар на четвёртой минуте прошёл мимо цели. Миланцы ответили более достойно: Роналдиньо со штрафного удара навесил по удобной траектории аккурат для удара Пато, Алешандре лёгким кивком ноги послал мяч в ворота мимо Курчи, но судья не засчитал мяч, увидев то, что бразильский нападающий "россонери" находился в офсайде. Южноамериканская связка не стала останавливаться на достигнутом и в течение двух минут гости дважды тревожили Курчи, но в первом случае Роналдиньо Гаушо не переиграл вратаря "Сиены", зато тому же Роналдиньо удался изумительный хитрый пас между двумя центральными защитниками на ход Пато. Алешандре находился на грани офсайда, но сумел вовремя убрать корпус назад к защитникам, создав глубину обороне. Выход один на один был реализован Пато с полным блеском. Могло сложиться впечатление, что вот-вот "россонери" добьют хозяев поля, но неожиданно "Сиена" сравняла счёт. Яролим с очень неудобной для Сторари позиции пробил в дальний угол, защитники "Милана" закрывали обзор голкиперу, тем не менее, Сторари успел парировать "снаряд", но первым на добивании был Геззаль. До конца первого тайма гости могли пропустить ещё один мяч, но Дель Гроссо не повезло с ударом.
Леонардо Араужо, видимо, весьма плодотворно поработал со своими парнями в перерыве, если уже на первых минутах второго тайма "россонери" забили второй мяч. В лидеры по количеству голевых передач выбрался Роналдиньо, совершивший уже своё второе ассистирование в чемпионате по ходу одного матча. Бразильский полузащитник, отодвинутый Леонардо ближе к форвардам, чем остальное трио хавбеков, поднял голову и увидел единственную возможность вывести на левый фланг штрафной "Сиены" Матьё Фламини. Француз не стал жадничать, а прострелил на открытого Пато – тому не составило труда поразить пустые ворота. Долгое время сиенцам не удавалось забрать инициативу из-под контроля соперников, но на исходе часа игрового времени матча Массимо Маккароне не использовал выход один на один. Наверное, в тот момент вся Тоскана нелицеприятно высказалась в адрес родных и близких нападающего.